邻羟基苯乙酮的合成

        邻羟基苯乙酮是合成IA类抗心律失常药盐酸普罗帕酮(Propafenone hydrochloride)的重要中间体。邻羟基苯乙酮的合成可以通过Fries重排实现。

        在三氯化铝催化下,乙酸苯酚酯发生重排反应,生成邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮,以硝基苯为溶剂,常温反应,主要生成对羟基苯乙酮;以对称四氯乙烷为溶剂,低温反应,主要生成邻羟基苯乙酮,收率低于30%;以二硫化碳作溶剂,经高温反应,邻羟基苯乙酮收率达到36%.本文以浓硫酸作催化剂,使苯酚和乙酸酐反应来制备乙酸苯酚酯,简化了操作,可使酚酯收率达96%;酚酯重排采用三氯化铝一氯化钠复盐作催化剂,不用溶剂进行高温反应,可得高收率的邻羟基苯乙酮(42%),同时可回收一定数量的副产品对羟基苯乙酮(29%)。

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